3º ano EM - Isomeria geométrica

Isomeria geométrica

Ocorre em compostos orgânicos que possuem pelo menos uma ligação dupla.

Para isso, os ligantes de cada átomo de carbono da dupla têm de ser diferentes.

Se os ligantes de cada átomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, temos isômeros geométricos cis (ligantes iguais em um mesmo plano) e trans (ligantes iguais em planos opostos).

Exemplo: 1,2-dicloro-eteno

 cis: 

trans: 


Se os ligantes de cada átomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e diferentes dos ligantes do outro átomo de carbono, temos isômeros geométricos Z (inicial da palavra alemã “zusammen”, que significa “juntos”) e E (inicial da palavra alemã “entgegen”, que significa “opostos”).


Para o isômero Z, os ligantes mais complexos (em geral, de maior massa molecular) de cada átomo de carbono da dupla estão em um mesmo plano. Para o isômero E, os ligantes mais complexos de cada átomo de carbono estão em planos opostos.

Exemplo: 3-metil-2-penteno

Z:

E:

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